آزمایشگاه شیمی بندر ماهشهر

واکنش آلدهیدها و کتون ها

هدف:

شناسایی آلدهبد ها و کتونها.

تئوری

آلدهید((Aldehyde :
یك آلدهید دارای گروه عامل –CHOدر مولكول آلی می باشد.كلمه آلدهید)از دو اژه الكل وهیدروژن گیری گرفته شده است.هرگاه از الكل نوع اول هیدروژن گیری شود در آن صورت تولید می گردد كه آلدهید نامیده می شود

كتون:(ketone)
یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول R۱(CO)R۲ بیان کرد. اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانهٔ گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.
به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد.

خواص شیمیایی آلدهید ها و كتون ها:

آلدهید ها وكتون ها در چند نوع فعل و انفعال شركت می كنند كه اهم آن به قرار زیر است:

1)حمله الكترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اكسیژن گروه كربونیل موجب افزایش دانسیته بار مثبت كربن گروه كربونیل می شود كه در نهایت موجب افزایش خصلت اسیدی پروتون ههای كربن های آلفای كربونیل می گردد.صحت این نكته به وسیله روش های افزاری تائید شده است.

2)حمله هسته خواهی بركربن گروه كربونیل دومین دسته وسیع از واكنشهای آلدهید ها وكتون ها را تشكیل می دهد.به عنوان مثال از افزایش آب بر آلدهید ها وكتون ها دیول دوقلو(gemdiol)ایجاد می شود و درصد تشكیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد.

به عنوان مثال مقدار دیول دوقلوی حاصل از استون در دمای 20درجه سانتی گراد خیلی كم و قابل اغماض است در صورتیكه آلدهید فرمیك و تری كلرو استالدهید به خوبی و به طور كامل به دیول دو قلو تبدیل می شوند.

در ترکیباتی که دارای گروه عاملی کربونیل هستند ، اگر گروه کربونیل با اتمهای هیدروژن یا گروههای آلکیل استخلاف شده باشد ، آلدهید (RCHO)  یا کتون (RCOR) نامیده می شوند . شیمی این ترکیبات ، در واقع شیمی گروه عاملی کربونیل است . شناسایی این ترکیبات به وسیله واکنشهای مشخصه گروه عاملی کربونیل امکان پذیر است .

برای شناسایی آلدهیدها و کتون ها آزمونهای مختلفی وجود دارد که می توان از آنها به آزمون های 2 و

4 – دی نیترو فنیل هیدرازین ، آزمون کرومیک اسید ، آزمون یدوفرم ، آزمون تالنز ، آزمون فوشین،فهلینگ و آزمون بندیکت اشاره نمود .

تست تالنز یا تولنس :

آزمون تالنز ( تولنس ) برای تشخیص آلدهیدها از کتونها به کار می رود . آلدهیدها در واکنش با معرف تالنز ( تولنس ) تولید آینه نقره ای در جدار لوله آزمایش می کنند .

واکنش مربوط به تست تالنز ( تولنس ): 

روش تهیه معرف تالنز ( تولنس ) :

محلول A از حل کردن 3 گرم نقره نیترات در 30 میلی لیتر آب قابل تهیه است و محلول B محلول سود 10 درصد است. واکنشگر باید بلافاصله بعد از تهیه مصرف شود . برای تهیه واکنشگر تالنز ( تولنس ) ، یک میلی لیتر از محلول A را با یک میلی لیتر محلول B مخلوط کنید . رسوب نقره اکسید تشکیل می گردد . سپس قطره قطره محلول آمونیاک غلیظ به آن اضافه کنید ، تا رسوب نقره اکسید حل شود.

واکنشهای مربوط به تهیه معرف تالنز ( تولنس ):

توجه : واکنشگر تالنز ( تولنس ) باید در هنگام مصرف تهیه شود و باقی مانده آن در ظرف شویی دفع گردد . چنانچه محلول نگهداری شود ، امکان تشکیل رسوب انفجاری Fulminating silver وجود دارد . این رسوب مخلوطی از نیترید نقره (Ag₃N) و آزید نقره (Ag₃N) می باشد .

محلول فهلینگ و بندیک:

محلول فهلینگ، محلولی از اکسید مس (II) می باشد که بصورت کمپلکس تارتارات موجود است و محلول بندیک، محلولی از یون مس (II) است که بصورت سیترات می باشد. هر دو محلول دارای رنگ آبی هستند که در اثر احیا با 

آلدهیدها تولید رنگ قرمز اکسید مس(I) می کنند و در بعضی از موارد مس بصورت فلز ظاهر می گردد. این دو محلول فقط برای شناسایی آلدهیدها بکار می رود و با کتون ها هیچگونه واکنشی نمی دهند.

تست 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین :

آلدهیدها و کتونها با معرف 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین تشکیل رسوب نارنجی تا قرمز می دهند . این آزمون برای شناسایی آلدهید ها و کتون ها از سایر ترکیبات مورد استفاده قرار می گیرد . چنانچه آلدهید یا کتون مورد آزمایش به صورت انون باشد در این صورت رنگ رسوب به سمت قرمز گرایش پیدا خواهد کرد.

روش تهیه معرف 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین :

1 گرم  2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین را در 5 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ حل کرده و آن را با احتیاط به محلول 7 میلی لیتر آب و 25 میلی لیتر اتانول 95 درصد اضافه کنید . پس از آنکه محلول را به شدت هم زدید ، آن را از جامدات حل نشده جدا کنید .

مواد مورد نیاز:

معرف تالن

نیترات نقره 5% 

سود 10% 

محلول آمونیاک 28% 

فرمالدهید 

بنزالدهید

استالدهید

استون 

محلول فهلینگ A

محلول فهلینگ B 

معرف 2و4 دی نیترو فنیل هیدرازین.

وسایل مورد نیاز:

لوله ی آزمایش 

قطره چکان 

بن ماری.

روش کار :

تست با معرف تالن

برای تهیه ی معرف تالن چهار لوله آزمایش را تمیز نموده و به هر یک از این لوله ها 2ml محلول نیترات نقره 5% و یک قطره محلول سود 10% اضافه می کنیم. 1ml محلول آمونیاک 28% برداشته و حجم آن را به 100ml می رسانیم (محلول سازی). از محلول آمونیاکی قطره قطره به هر یک از لوله های آزمایش اضافه و مرتبا هم زده تا رسوب قهوه ای مایل به خاکستری اکسید نقره ای که تشکیل می شود حل گردد.

حال در هر یک از لوله های آزمایش حاوی معرف 10 قطره فرمالدهید – بنزالدهید – استالدهید – استون می ریزیم و 5min در بن ماری قرار می دهیم.(مشاهدات در جدول)

نکته مربوط به آلدهیدها: اگر لوله های آزمایش تمیز باشد و محلول ها غلیظ نباشند نقره آیینه ای در سطح داخلی لوله آزمایش تشکیل می شود در غیر اینصورت رسوب سیاه تولید می گردد.

روش کار:

محلول فهلینگAوB

1ml فهلینگ A و 1ml فهلینگ B راگ A و B با هم مخلوط کرده و در 4 لوله ی آزمایش می ریزیم. سپس در هر کدام از لوله ها بطور جداگانه 1ml فرمالدهید – بنزالدهید – استالدهید – استون می ریزیم. لوله ها را در بن ماری  15min قرار می دهیم(مشاهدات در جدول).

نکته: برای هر لوله ای که آزمایش مثبت باشد اول رنگ سبز و سپس رنگ قرمز موبوط به Cu₂O ایجاد می شود.

روش کار:

معرف 2و4 در نیترو فنیل هیدرازین

4 لوله آزمایش برداشته و در هر کدام 10 قطره فرمالدهید ، بنزالدهید ، استالدهید و استون + 1ml معرف 2و4 دی نیترو فنیل هیدرازین می ریزیم(مشاهدات در جدول).

مشاهدات:

خطاهای آزمایش:

تمیز نبودن لوله های آزمایش.